트럭 짐칸에 실려 어딘가로 가는 한 소년이 있다. 그의 이름은 현준(공찬). 현준은 아버지의 사업 실패로 이사를 가는 중이다. 현준은 새로운 동네에서 고등학교 생활에 대한 꿈에 부푼다. 하지만 등교 첫날부터 심상치 않은 기운이 현준을 감싼다. 현준이 어리둥절해 있는 사이 병연(최동구)이 다가와 학교의 모든 속사정을 설명해준다. 이들은 그렇게 친구가 된다. 여기에 진원(홍은기)과 1년을 유급한 영수(이승현)가 합세해 4총사가 결성된다. 기쁨도 잠시, 광상고 서클 제우스의 리더 마재윤(오민준)이 4총사에게 시비를 걸며 위기를 맞이한다.
<미스터 보스>는 가진 거라곤 깡뿐인 현준과 친구들이 펼치는 좌충우돌을 그린 청춘 학원물이다. 영화엔 눈여겨볼 두 가지 포인트가 있다. 하나는 웹툰의 미학을 선보인다는 것이다. 영화 중간중간에 애니메이션 기법과 웹툰에서 볼 수 있는 컷들을 활용해 재기발랄한 연출을 시도한다.
다른 하나는 캐스팅이다. 가수 B1A4의 막내 공찬과 <프로듀스X101> 시즌2에 참가했던 홍은기가 이번 작품으로 영화배우로 데뷔한다. 병연 역의 최동구는 촐싹대는 캐릭터를 맛깔나게 표현함으로써 극의 재미를 더한다. 영화는 이 두 가지를 선보이는 데서 그치고 퇴보한다. 영화 속 모든 상황은 시대에 뒤떨어지고 억지스러우며 갑자기 일어난다. 맥락 없는 상황은 영화가 끝날 때까지 전개되며 헛웃음 짓게 만든다. <바람> 제작진이 10년 만에 의기투합해 만든 작품이다.