자유의 바람이 불던 1969년, 릭 달튼(레오나르도 디카프리오)은 인기 TV서부극 시리즈 <바운티 로>로 한때 이름을 날렸지만 지금은 잊혀가는 신세다. 그의 오랜 스턴트 대역이자 매니저인 클리프 부스(브래드 피트) 또한 릭 달튼을 대신해 액션하는 시간보다 운전하는 시간이 더 많아졌다. 두 사람은 과거의 명성을 회복하기 위해 안간힘을 쓰지만 새로운 액션 스타들이 줄줄이 등장하는 할리우드에서 예전과 같은 기회를 잡기는 쉽지 않다. 어느 날, 할리우드의 떠오르는 샛별 로만 폴란스키 감독과 그의 아내인 배우 샤론 테이트(마고 로비) 부부가 릭 달튼의 옆집에 이사온다. 릭 달튼은 그들과 친해지면 좋은 기회가 올 거라고 기대한다.

세상에 불어닥친 변화의 바람은 거셌다. 한때 경력의 정점을 찍었던 릭 달튼도, 클리프 부스도 내리막길을 피해갈 수 없다. 영화는 쿠엔틴 타란티노 감독이 영감을 받은 것으로 알려진 ‘배우 샤론 테이트 살인사건’보다는 할리우드 한복판에서 흥망성쇠를 겪는 두 남자의 애잔한 삶을 그려내는 데 공을 들인다. 서부극, TV, 마카로니 웨스턴 등 할리우드 영화산업과 당시 미국 사회에 불어닥친 히피문화 등을 종으로 횡으로 하여 1960년대 풍경들을 가로지른다. 이야기를 따라가다보면 10번째 영화를 만들고 은퇴하겠다는 쿠엔틴 타란티노 감독이 자신의 영화 세계의 한 챕터를 정리한 게 아닌가라는 여운을 남긴다.