개츠비(티모시 샬라메)와 애슐리(엘르 패닝)는 대학에서 함께 신문을 제작하다 연인으로 발전했다. 애슐리는 곧 새 영화를 발표할 롤란 폴라드 감독(리브 슈라이버)의 인터뷰를 맡게 되었고, 인터뷰가 끝난 후 근사한 데이트를 할 계획으로 두 사람은 함께 뉴욕으로 향한다. 인터뷰 도중 롤란 폴라드 감독은 애슐리에게 자신의 신작을 보여주겠다는 제안을 하는데 관람 도중 자신의 영화가 마음에 들지 않는다며 뛰쳐나간다. 당황한 애슐리는 그의 동료 테드(주드 로)와 함께 감독을 찾으러 나선다. 애슐리를 기다리던 개츠비는 영화를 촬영하던 친구와 우연히 마주치고, 갑작스레 그의 작품에 출연하게 된다.

우디 앨런 감독의 신작 <레이니 데이 인 뉴욕>은 각자의 이유로 뉴욕에 당도한 인물들의 서사를 다룬 작품이다. 감독은 이번 영화를 통해 다시 한 번 뉴욕의 낭만적인 분위기를 조명한다. 그 속에서 인물들은 달뜬 얼굴로 배우들을 만나며 파티를 오가고, 또 자신이 마주한 현실로 인해 고민하고 방황하기도 한다. 인물들이 펼치는 로맨스와 뉴욕 특유의 감성은 적절히 어우러지지만 그간 우디 앨런 감독이 제작한 작품들의 궤적에서 크게 벗어나지 않는다는 점이 아쉬움으로 남는다. 우디 앨런 감독의 성추행 사건 논란이 불거지며 당시 북미 배급사였던 아마존 스튜디오가 계약을 파기했고, 결국 영화의 북미 개봉이 무산됐다. 국내를 포함한 영미권 외 국가들은 2019년부터 영화 개봉을 재개했다.