동시대 걸출한 재즈 피아니스트, 허비 행콕의 삶과 음악 세계를 조명한 다큐멘터리. 영화는 그가 2005년 발표한 앨범 《Possibilities》의 제작 과정을 좇으며 재즈와 문화, 나아가 사회를 바라보는 거장 뮤지션의 고찰을 담아낸다. 평소 많은 뮤지션이 특정 스타일에 갇혀 있는 것이 안타까웠던 허비 행콕은 개성과 스타일이 각기 다른 음악을 추구하는 뮤지션들과 협업해 앨범 《Possibilities》를 만들려 한다. 영화는 그가 크리스티나 아길레라, 존 메이어, 라울 미동, 스팅, 데이미언 라이스 등의 뮤지션을 찾아가 함께 연주하며 그 과정에서 새로운 무언가를 발견하고 이루어내는 과정을 보여준다. 사전에 많은 것을 합의하지 않고 순간적으로 발휘된 창의적인 아이디어를 놓치지 않으려 애쓰는 뮤지션들의 모습은 허비 행콕이 생각하는 ‘재즈’의 정의를 몸소 실천하는 이들이다. “재즈는 순간이고 우리는 순간을 연주했다”는 허비 행콕의 소회는 과거 마일스 데이비스 밴드의 재즈 피아니스트였던 그의 기록 영상과 자연스럽게 이어지며 재즈 팬들의 흥미를 돋운다. 한편 아프리카 출신의 기타리스트부터 아일랜드인 싱어송라이터까지 다양한 문화권의 음악인을 조명하는 이 작품은 음악에는 국경이 없으며, 음악을 통해 삶을 바라보는 방식이 한층 더 풍부할 수 있음을 설파한다. 각 뮤지션과 허비 행콕의 협연을 최대한 긴 호흡으로 들려주며 관객으로 하여금 연주에 담긴 보석같은 순간을 스스로 포착하게 하는 연출이 인상적이다.