결혼을 해야만 상속하겠다는 아버지 때문에 고민인 성석(김동욱)과 서른이 된 후 더 심해진 가족의 결혼 압박으로 골치 아픈 해주(고성희)는 소개팅에서 처음 만난다. 연애 중이지만 상대 여성의 조건 때문에 부모에게 당당히 소개할 수 없는 성석은 위장 결혼이라도 해서 상속을 받고 싶고, 부상으로 육상을 포기한 후 목표 없이 살던 해주 역시 오빠들의 잔소리에서 벗어나 자신만의 진정한 꿈을 찾고 싶다. 소개팅 후 술까지 마시게 된 두 사람은 취중 진담을 나누던 중 가짜 결혼을 하는 데 합의하고 계약서까지 쓴다. 3년간 위장 결혼 생활을 유지한 후 각자 자유를 찾아 떠난다는 내용. 하지만 결혼식을 준비하며 양가 가족을 속이던 해주와 성석 앞에 과거의 인물들이 등장하면서 거짓말은 주체할 수 없이 커져만 간다.

“왜 한 사람의 인생이 결혼을 해야만 완성된다고 생각하지?” <어쩌다, 결혼>은 결혼에 대한 의미 있는 질문에서 출발하지만 결혼이라는 소재보다는 남녀의 복잡한 연애사를 덮기 위한 소동극에 집중한다. 성석과 해주가 과거에 만났던 하룻밤 인연들이 연달아 등장하면서 결혼 준비 과정의 에피소드는 사라지고 위장 결혼에 얽힌 오해 역시 코미디로 활용되지 못한다. 신인감독과 신인배우 육성 프로젝트로 출발한 영화이며 박호찬, 박수진 감독의 데뷔작이다. 정우성, 이정재, 염정아, 박선영, 조우진 등이 카메오로 출연했다.