<마이애미 글로브> 경제부 기자 마이어스(지오바니 리비시)에게 대문호 어니스트 헤밍웨이(에이드리언 스파크스)는 우상 같은 존재다. 그는 종군기자였던 헤밍웨이를 따라 한국전쟁에 종군기자로 뛰어들어 전쟁의 참상을 알렸다. 마이어스는 헤밍웨이에게 진심을 담은 편지를 썼지만 부치지 못한다. 그걸 본 마이어스의 신문사 동료이자 연인인 데비(민카 켈리)가 마이어스 몰래 편지를 헤밍웨이에게 부친다. 어느 날 마이어스는 “편지를 잘 읽었고, 쿠바 아바나로 와서 함께 낚시하자”는 헤밍웨이의 전화를 받고 아바나로 향한다.

제목대로 <헤밍웨이 인 하바나>는 헤밍웨이가 아바나에서 보낸 7년간의 이야기를 그려낸 작품이다. 당시 쿠바는 정치적으로 혼란스러웠다. 변호사였던 피델 카스트로가 혁명을 일으켰고, 바티스타의 독재정권이 정부군을 동원해 혁명세력을 탄압했다. 영화는 마이어스를 통해 어지러운 세상에서 살던 헤밍웨이의 인간적 면모를 세심하게 묘사한다. 바티스타 정권과 결탁해 강도 높은 세무조사를 벌여 헤밍웨이에게 망신을 주려는 미국 정부와 쿠바 국민들을 착취하는 바티스타 정권을 상대로, 헤밍웨이는 당당하게 맞서면서도 고통스러워한다. 마이어스는 가까이서 지켜본 헤밍웨이로부터 삶의 진정한 가치를 깨닫는다. 거친 파도가 인상적인 말레콘, 헤밍웨이의 단골술집인 플로리디타 등 아바나의 명소들 덕분에 눈이 시원하고 즐겁다.