함께 동아리 밴드 활동을 하고 있는 리쿠(사카구치 겐타로)와 아오이(미와)는 어릴 적 소꿉친구다. 번역가가 꿈인 아오이는 마지막 축제 공연만 마치면 영국으로 연수를 떠날 예정이지만, 아직 리쿠에게 자신의 마음을 고백하지 못해 마음만 급하다. 마음이 급한 건 아오이만이 아니다. 신비한 ‘마법 레코드’로 시간 여행을 할 수 있는 리쿠는 오랫동안 짝사랑했던 아오이 앞에 닥친 ‘사건’을 해결하기 위해 홀로 동분서주 애를 쓴다. 우연히 리쿠의 마음과 비밀을 모두 알아버린 아오이는 리쿠와 행복한 시간을 보내지만 둘의 시간 여행은 그리 순탄치만은 않다.

뒤늦게 서로의 마음을 확인한 연인들의 가장 큰 후회는 ‘그때 너의 마음을 내가 알았더라면’일 테다. <너와 100번째 사랑>은 이런 연인들의 흔한 후회와 시간 여행을 달콤하게 엮어놓은 영화이다. 하지만 과거와 현재를 오가며 퍼즐처럼 조각난 시간을 다시 짜맞추는 ‘타임 리프’의 쾌감을 기대한 관객이라면 실망은 예정돼 있다. 과거로 돌아가 현재를 바꾸어보려는 리쿠의 시간 여행은 밋밋하고, 이렇게 바뀐 과거와 연결된 현재들은 느슨하다 못해 엉성하게 느껴진다. 시간 여행을 소재로 했지만, 그건 그저 편의를 위한 설정일 뿐 이야기는 온통 꿈같은 첫사랑을 나누는 리쿠와 아오이에 맞춰져 있기 때문이다. 물론 덕분에 연애담의 아기자기한 에피소드들은 (뻔하지만 그래서 더 흐뭇한 마음으로) 원없이 만날 수 있다. 특히 소년과 어른의 경계에 선 듯 묘한 매력을 지닌 배우 사카구치 겐타로가 큰 몫을 했다.