니시카타(다카하시 후미야)는 본인이 다녔던 중학교에서 체육 교사를 하고 있다. 어느 날 10년 전 프랑스로 갔다가 귀국한 중학교 동창 타카기(나가노 메이)가 그가 근무하는 중학교에서 3주 동안 교생 실습을 한다는 소식을 접한다. 중학생 때처럼 타카기의 장난기는 여전하고 니시카타는 그 장난에 속수무책으로 당한다. 둘 사이에는 오래전 짝사랑했던 마음이 움튼다. 〈장난을 잘 치는 타카기 양>은 야마모토 소이치로의 전설적 러브 코미디 원작 만화를 드라마화한 동명 드라마의 극장판이다. 영화는 드라마의 10년 후를 배경으로 한다. 일본 청춘멜로로 보이는 외양과 달리 고백 직전 썸의 감정선을 현실적으로 그린다. 이는 〈사랑이 뭘까> <그날들> 같은 영화로 사랑의 심연을 파헤쳐온 감독 이마이즈미 리키야 덕분이다. 에릭 로메르의 영향을 체화한 그는 러브 코미디의 발랄함을 쇼도시마섬의 아름다운 풍경을 담은 롱숏으로 중화한다.