여왕의 만찬회장에서 올란도는 여왕의 아름다움을 찬양하는 시를 낭송한다. 올란도의 젊음에 매료된 여왕은 올란도와 그의 후손들에게 물려줄 저택을 하사하면서, 시들지도 죽지도 자라지도 말라는 재미있는 말을 남긴다. 약혼녀와 함께 가장으로서의 의무수행을 다짐하는 올란도는 여왕이 죽은 후 영국을 방문중인 러시아 대사의 딸과 열정적인 사랑에 빠지게 된다. 그러나 그녀는 올란도를 남겨 둔 채 떠나가 버리고 상심한 올란도는 시를 쓰기 시작한다. 그후 아시아 대사가 된 올란도는 그곳 또한 권력싸움과 전쟁에 휘말리자 여자로 성을 바꿔 버린다. 여자로서 영국에 돌아온 올란도는 여자로선 재산과 명칭을 찾지 못한다는 사실을 알게 된다. 얼마 후 미국인 샐 멀딘을 만나 사랑에 빠지지만 자신의 인생을 한 남자에게 버릴 수 없다고 생각, 사랑과 재산 모두를 잃는다.

버지니아 울프가 동성애 상대라는 소문이 무성할 정도로 절친했던 비타 새크빌-웨스트에게 바친 '문학사상 가장 길고 찬란한 러브레터'를 영화한 작품이다.