버몬트 주의 작은 마을. 축하 카드에 시를 쓰는 일을 하는 롱펠로우 디즈가 얼굴 한 번 본 적 없는 삼촌에게서 막대한 유산 을 물려받고 하룻밤 사이에 벼락부자가 된다. 마을 사람들의 환송을 받으며 뉴욕으로 향하는 디즈, 작은 마을의 시인이자 마을 악단의 튜바 연주가였던 그는 이제 뉴욕에 있는 으리으리한 맨션에서 삼촌의 사업을 돌보게 됐다. 하지만 정작 그가 할 일은 변호사들에게 사업을 맡기고 얼굴 마담만 하면 되는 것.
한편, 냉소적인 신문사 편집장인 맥 웨이드는 디즈의 순진하고 정직한 이미 지에 의심을 품고 베이브 베넷이라는 현실적인 여기자를 보내 디즈에 대해 몰래 취재하도록 한다. 한 달간의 유급 휴가를 걸고 디즈에게 접근하는 베이브. 디즈의 집 앞에서 기절한 척한 후 자신을 실업자라고 속여 디즈의 동정과 관심을 산다. 마음 여린 디즈는 아무 것도 모른 채 그녀를 극진히 돌봐주고 다음 날 아침 베이브가 일하는 신문의 1면에 '신데렐라 맨'이라는 제목 아래 디즈를 장난거리로 만든 기사가 실린다. 낯선 환경에, 이런 사건까지 생기자 디즈는 더더욱 베이브에게 의존하고 디즈와 베이브는 뉴욕의 구석구석을 돌아다니며 함께 시간을 보내며 점점 가까워진다.
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한편, 냉소적인 신문사 편집장인 맥 웨이드는 디즈의 순진하고 정직한 이미 지에 의심을 품고 베이브 베넷이라는 현실적인 여기자를 보내 디즈에 대해 몰래 취재하도록 한다. 한 달간의 유급 휴가를 걸고 디즈에게 접근하는 베이브. 디즈의 집 앞에서 기절한 척한 후 자신을 실업자라고 속여 디즈의 동정과 관심을 산다. 마음 여린 디즈는 아무 것도 모른 채 그녀를 극진히 돌봐주고 다음 날 아침 베이브가 일하는 신문의 1면에 '신데렐라 맨'이라는 제목 아래 디즈를 장난거리로 만든 기사가 실린다. 낯선 환경에, 이런 사건까지 생기자 디즈는 더더욱 베이브에게 의존하고 디즈와 베이브는 뉴욕의 구석구석을 돌아다니며 함께 시간을 보내며 점점 가까워진다.
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