뉴욕의 상류층 자제들인 캐서린과 세바스찬은 의붓남매 사이다. 캐서린의 남자친구가 순진한 세실에게 가버리자 캐서린은 복수를 위해 그녀를 유혹해달라고 세바스찬에게 부탁한다. 세바스찬은 세실을 유혹하는 한편, 새 학장의 딸인 아네트에게 은근히 관심을 보인다. 가을학기가 시작하기 전까지 정숙한 아네트를 침대로 향하게 할 것인지 캐서린과 내기를 건다. 세바스찬이 실패하면 자동차를 주고 성공하면 캐서린과 하룻밤을 보내기로 한 것. 아네트는 점차 세바스찬에게 마음을 열어가고 세바스찬은 자신이 진실한 사랑에 빠졌음을 깨닫는데...
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