23세의 아름답고 재능 있는 클레어는 샌프란시스코 음악 아카데미 졸업식 직후 최악의 상황을 맞이한다. 남자 친구에게 채이고, 아파트에 지진이 발생해 큰 피해를 당한 것. 심신이 지칠 대로 지친 클레어는 가족 곁으로 돌아온다. 하지만 클레어는 결혼 준비로 부산한 언니, 의견 충돌이 잦은 부모님으로부터 아무런 위로를 받지 못한다. 쉴 새 없이 먹어대며 실연의 충격을 달래던 그녀는 피아니스트의 꿈마저 포기하기에 이른다. 망가져가는 클레어를 지켜보던 친구 사브리나는 기분을 전환시켜주기 위해 파티에 데려간다. 그리고 모든 남자를 단번에 유혹하는 방법이라면서 모나리자처럼 신비한 미소를 지으라고 귀띔한다. 친구의 호언장담과 달리 모나리자 미소 작전이 엉뚱한 문제만 일으키자 클레어는 술에 만취해 쓰러진다. 다음 날, 초췌한 행색으로 파티장을 나오던 클레어는 에디와 부딪힌다. 클레어는 정체가 모호하긴 하지만 매너 좋고 섹시한 에디에게 빠져들면서 서서히 상처를 극복하고, 피아니스트로 돌아가기로 한다. 그러나 지도 교수가 주선한 오디션 장에서 본 것은 예전 남자친구와 약혼녀의 다정한 모습!