오시마는 1964년 <청춘의 비>라는 제목의 한국에 대한 다큐멘터리를 찍기 위해 한국을 방문했다. 이때 찍은 스틸사진들을 가지고 만든 다큐멘터리영화가 <윤복이의 일기>이다.

오시마는 이 스틸사진들의 몽타주로 만들어진 이미지 위에 두 종류의 사운드를 들려준다. 그 하나는 거리에서 껌과 신문을 파는 어린 소년 이윤복의 일기에서 발췌한 구절들이고 다른 하나는 거리 아이들의 고단한 삶과 한국 역사와의 관련 등에 대해 이야기하는 오시마 자신의 목소리이다.

마치 크리스 마르케의 영화를 연상케도 하는 이 다큐멘터리에서 오시마는 한국의 고난, 그리고 그것에 대한 책임 등을 이야기한다. 오시마가 만든 다른 다큐멘터리들과는 달리 널리 배급된 영화로도 기록되어 있다.