작가 이상(李霜)은 1936년 일본 도쿄(東京)에 가려 애쓴다. 식민지 시대 모든 모던보이들의 꿈이었을 듯한 이상의 ‘동경행’은 다양한 이유로 인해 수차례 실패한다. 허나, 실패의 시간들에 주목했던 것이 그의 시와 소설이라면, 동경행의 반복된 실패는 우연이면서 동시에 필연일지도 모른다. 1937년 3월 동경제대부속병원에서 객사하기 직전까지 반복되는 그 실패의 시간들을 추적하는 영화. 영화 속 내레이션과 자막은 모두 이상과 관련된 텍스트에서 인용했다.
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