1748년 잉글랜드. 목사 아들 제임스 맥클레인 대위는 취중에 국왕을 불안하게 한 행위로 감옥에 들어갔다 노상강도 플랑켓을 만난다. 플랑켓은 석방된 후 자신의 두뇌, 맥클레인의 지위와 외모를 이용해 큰 돈을 벌어 미국으로 여행을 떠나자고 제의한다. 팀을 이룬 플랑켓과 맥클레인은 귀족의 집을 습격, 보석과 귀중품을 탈취한다. 이들의 범행이 갈수록 대담해지자 현상금이 점점 높아져 가고 귀족들만 터는 그들을 사람들은 젠틀맨 하이웨이맨이라고 부르게 된다.
어느날, 맥클레인은 파티에서 아름다운 여인 레베카 깁슨을 만나 그녀에게 빠진다. 그러나 그녀는 그들을 잡으려고 혈안이 되어 있는 재판장의 조카. 깁슨이 정치적 음모에 휩쓸려 망명길에 오르자 맥클레인은 그를 도우려다 교활한 치안대장 찬스에 의해 암살음모를 꾀했다는 누명을 쓰게된다. 맥클레인은 사형대에 오르게 되고 이를 안타깝게 지켜보는 레베카. 하지만 그의 파트너 플랑켓이 말을 타고 나타난다.
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어느날, 맥클레인은 파티에서 아름다운 여인 레베카 깁슨을 만나 그녀에게 빠진다. 그러나 그녀는 그들을 잡으려고 혈안이 되어 있는 재판장의 조카. 깁슨이 정치적 음모에 휩쓸려 망명길에 오르자 맥클레인은 그를 도우려다 교활한 치안대장 찬스에 의해 암살음모를 꾀했다는 누명을 쓰게된다. 맥클레인은 사형대에 오르게 되고 이를 안타깝게 지켜보는 레베카. 하지만 그의 파트너 플랑켓이 말을 타고 나타난다.