은행원 제럴드는 어느날 아침 그의 침대에세 레이스가 달린 여자 속옷이 발견되는 바람에 아내에게 쫓겨나고 만다. 그래서 지긋지긋했던 오랜 결혼생활을 청산하고 혼자 살고 있는 모니카의 집에서 하숙하게 되는데, 모니카는 제럴드의 매력에 끌려 관심을 갖고 접근한다.
하지만 그가 자신을 피하자 화가난 모니카의 배신감을 느끼지만 그가 여자 옷을 입고 싶어하며 또 막상 여자 옷을 입은 그가 아름다운 여자 제랄딘으로 변신해 나타나자 모든 상황을 이해하게 된다.
그의 비밀스러운 생활을 즐기면서 두 사람의 관계는 더욱 친밀해진다. 한편 제럴드는 상사인 마일즈가 자신이 성사시켜놓은 일본 회사와의 거래를 가로채려 한다는 사실을 알게 되는데...
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하지만 그가 자신을 피하자 화가난 모니카의 배신감을 느끼지만 그가 여자 옷을 입고 싶어하며 또 막상 여자 옷을 입은 그가 아름다운 여자 제랄딘으로 변신해 나타나자 모든 상황을 이해하게 된다.
그의 비밀스러운 생활을 즐기면서 두 사람의 관계는 더욱 친밀해진다. 한편 제럴드는 상사인 마일즈가 자신이 성사시켜놓은 일본 회사와의 거래를 가로채려 한다는 사실을 알게 되는데...