만약에 내가 그 사람을 지금 만났더라면... 사랑은 타이밍이다. 옛사람을 덜 사랑했기 때문에 헤어진 건 아닐 것이다. 서로의 상황이 맞을 때 그 때라는 것이 평생의 짝을 정해주는 것 같다. 이 드라마에서는 이런 이야기를 보여주려 한다. 사랑했지만 그 때라는 것이 아직 아니었기에 헤어졌던 한 남자와 한 여자! 그리고 그 남자와 그 여자는 세월이 흘러 다시 만나게 된다. 게다가 운명은 아이러니하게도 두 사람의 상황을 서로 뒤바꿔놓았다. 천방지축 부잣집 오렌지 아가씨였던 여자는 생활고에 시달리는 헬퍼가 되었고 고아 출신의 가난한 고학생이었던 남자는 부를 거머쥔 기업가가 되었다. 이제 두 사람은 세상을 다른 눈으로 보고 있다. 철부지였던 여자는 이제야 세상을 알았고 뒤틀리기만 했던 남자는 성공을 통해 여유로움을 알았다. 비로소 두 사람은 서로를 진정으로 이해하게 되면서 그들의 사랑은 타이밍이 맞게 된다. 사랑에 대한 타이밍! 이것이 바로 이 드라마에서 말하고자 하는 것이다.