드라마의 제목이기도 한 Damages는 법률용어로 피해보상액을 의미한다. 거대 기업을 상대로 한 집단소송 분야에서는 최고의 권위를 가지고 있는 로펌인 '휴즈 & 어소시에이츠'는 제목답게 사업가 프로비셔의 부당한 행위에 대해 보상액을 받아내기 위한 대규모 소송을 준비한다. 5천여 명의 직원들을 부당하게 해고하고 주가를 조작해 막대한 수입을 올린 프로비셔는, 재판에 따른 기업 이미지의 하락과 개인적인 불행을 막기 위해 1억 달러라는 합의 액수를 제안한다. 그러나 로펌의 대표 패티 휴즈는 이에 응하지 않고 소송을 진행시켜 더 많은 액수의 보상액과 함께 프로비셔의 비윤리적 행위를 응징하려 한다. <데미지스>는 법정 스릴러답게 소송을 둘러싼 보이지 않는 암투와 미스터리들로 가득하다. 소송은 증인 및 증거확보의 어려움과 함께, 1억 달러의 합의금으로 소송을 중도 포기하려는 의뢰인들로 인해 난항에 빠지고 만다. 하지만 노련한 휴즈는 이에 굴하지 않고 결정적인 증인을 법정에 세우기 위해 안간힘을 쓴다. 그 증인의 증언만이 재판의 주도권을 쥘 수 있는 열쇠가 되기 때문이다. 그 증인은 다름아닌 얼마 전에 보조 변호사로 채용한 엘렌 파슨스의 예비 시동생 케이티다. 이쯤 되면 어느 정도 눈치챘겠지만, 휴즈는 증인의 확보를 위해 케이티와 친한 엘렌을 직원으로 고용한 것이다. 이미 프로비셔 측의 후원을 받기 시작한 케이티를 끌어들이기 위해서는, 휴즈로서는 엘렌을 이용하는 방법이 최선이었던 것이다. 휴즈는 엘렌의 마음을 움직이기 위해 그녀를 전적으로 신뢰하는 듯한 느낌을 주면서, 한편으로는 톰을 이용하여 엘렌의 속마음을 살핀다. 게다가 케이티의 마음을 돌리기 위해 그녀의 개를 잔인하게 죽이고 프로비셔측의 행위로 위장하기도 한다. 그러나 이토록 고군분투하는 휴즈에게도 고비가 찾아온다. 판사는 그녀가 확보한 자료의 부족을 이유로 소송을 기각하려 하고, 아들 마이클은 학교에서 문제를 일으켜 퇴학의 위기에 처한다. 그리고 어느날 배달되어 온 소포에는 수류탄이 들어있어 작은 소동이 일어나기도 한다. 게다가 케이티는 프로비셔측으로부터 살해위협을 받게 된다. 하지만 이런 상황들을 그대로 믿어야 할지, 아니면 끊임없이 의심을 해야 할지는 시청자의 몫으로 남겨진다. 왜 6개월 후에 엘렌은 피투성이가 된 채 뉴욕의 거리를 헤매야 했는지, 무엇이 그녀를 공포에 질리게 만들었는지, 케이티는 어떤 사실을 숨기고 있는지, 유능하고 침착한 엘렌은 왜 사랑하는 약혼자를 죽여야 했는지, <데미지스>는 여전히 미스터리들로 겹겹이 쌓여있다.